Hola, creo que tu opción es ideal, yo mismo he defendido desde hace mucho el uso de telefonos como medios musicales, creo que es más práctico y sensato.
Yo uso un HTC Excalibur, una chulada que para mi rebasa a todos, le puse 2GB y espero ponerle 4GB y le compré un software llamado de Conduits que permite reproducir entre otros, archivos OGG, mis favoritos…

Si tu equipo tiene entrada normal de audífonos, eso es una bendición puedes sacar la señal a un equipo de audio mayor o a audífonos normales.
Audífonos como Sennheiser, AKG, Shure, Beyerdynamic son de los buenos, depende también que tipo de audífono busques, cerrados, abiertos, con cancelaciond e ruido, periféricos en ducto auditivo, etc.
El ampli de audífono, ese lo traje yo es un lindo aparatito, tal vez traiga mas para mi negocio en unas semanas, pero hay más alternativas pero no tan portátiles.
El precio no se si sea atractivo, rondaría unos 1500 Pesos. Hay otras opciones como http://www.headphone.com/products/headphone-amps/the-mobile-line/