Con iTunes, nunca he e intentado eso, que yo sepa solo es un efecto de reprodución "Fading", para mezclar 2 o mas canciones.
Para dicho fin te recomiendo "Audacity", es gratis, está portado para Windows y Mac, es un buen editor de sonido, puedes cortar, pegar meter sonido, efectos, y mil cosas.
Solo Googlea un buen tutorial de Audacity, aunque no es muy dificil de usar.